Это, Алекс, не тавтология, это типичное повторение, никак не украшивающее произведение. И "вновь" сглаживало бы его, если бы улыбка характеризовала одно лицо. Но нет: "улыбаясь" относится к вечеру, "улыбка" - уже к "ней".
Да, АлексСмит, у Вас получается создавать выразительные образы. Стихотворение радует красочными, но в то же время нежными метафорами: "На коленях спит моя печаль"; "Вот и вечер сел на подоконник"; "Я гляжу на них, улыбка вновь Обернула в нежные наряды" Красиво. Только при повторном чтении заметил повторение:
"Улыбаясь тихо нам с тобой.
Золотые шелковые пряди, Я гляжу на них, улыбка вновь"