"Светлая грусть" явно не отсюда, человек всё-таки умер.
Ещё не понятно, кто (или что) плывёт. Мечта? Пилигрим?
Само слово "пилигрим", на мой взгляд, в данном случае излишне возвышенно, т.к. у меня перед глазами картинка такая: скалолаз сорвался в ущелье, и теперь горная река его тело несёт вниз по течению.
Рискну предположить, что плывёт мечта, как ветка упавшая с дерева к устью реки. А во втором чем-то напоминает поставленную цель, назовем - бросить курить, или чего серьезнее, которая откладывается на завтра и т.д..